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Teofilo Chantre apparaît en 1992 dans le sillage de Cesaria Evora dont il devient l'un des auteurs-compositeurs préférés, après trois titres composés pour «Miss Perfumado», l'album le plus célèbre de la diva capverdienne. Il écrit ensuite le texte de la chanson «Ausencia» qu'elle interprète pour la BO du film d'Emir Kusturica «Underground», sur un thème d'inspiration gitane de Goran Bregovic, compositeur attitré du réalisateur bosniaque. Entre rythmes traditionnels capverdiens, jazz et bossa nova, Teofilo Chantre enrichit son répertoire et développe son style vocal et musical. En décembre 2001 paraît son quatrième album, un «Live», enregistré à Paris et ce dans la continuité des trois précédents, «Terra & Cretcheu» et «Di Alma» et «Rodatempo» (Lusafrica).
Mélodiste inspiré, fidèle à l'instrumentation (guitare, cavaquinho, violon, piano) et aux formes traditionnelles de la morna et de la coladera, chansons à pleurer ou à danser des îles du Cap Vert, amoureux des musiques cubaines et brésiliennes, Teofilo se révèle arrangeur habile, entre musique de chambre et jazz créole.